けんのすけです！
下記の対処法はAir Pods等の左右のイヤホンがコードでつながっていない完全独立型のBluetoothイヤホン全般に応用できるのではないかと思っています。
僕は先日BOSEの最新作ワイヤレスイヤホンSoundSport Free wireless headphones（サウンドスポーツ フリー ワイヤレス ヘッドホン）を購入しました。
そこでデメリットとして「左耳が聞こえなくなることが多々ある」と書きました。具体的には、特に最初のスマートフォン等の音楽を再生するデバイスとイヤホンのBluetoothによるペアリングの段階で、片方（だいたい右耳）はすぐに接続されるのにもう片方（だいたい左）がうまく接続できずに再接続を何回か試みる必要がある。というものです。
ちなみにBOSEの製品ヘルプに「片側のイヤホンから音が出ない」時の対処法としては下記が記されています。
＜ヘルプページのスクリーンショット＞
僕は最初、このヘルプに従い何度もケースにしまい直して再接続を試みました。結果何度かやれば最終的に接続はうまく行ったのですが、数分の時間が奪われるのが許せなくて、他にもっと良い手が無いか色々試しました。
その結果、「ペアリングをイヤホンが音楽を再生させるデバイスに接触している状態で行う。」ことが最も効果的だと分かりました。（個人談）つまり下記写真のような状態でペアリングを開始するのです。
＜写真＞
この状態でペアリングを開始すれば、僕の場合はほぼ一発で接続がうまく行きますので皆さん是非試してみてくださいね！
それでも接続が上手く行かない場合は下記アップデートを試してみてください！